Триптофан физические свойства

Триптофан физические свойства

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-триптофана 283-285 0 C; для D-триптофана т. пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-триптофана т. пл. 293-295 0 C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

Т риптофан- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl 3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании — триптамин. Триптофан дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков триптофана в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-Триптофан- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва триптофана содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме — триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H 2 NC 6 H 4 C(O)CH 2 CH(NH 2 )COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.

L-Триптофан можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре триптофана нм, ; в спектре флуоресценции триптофана l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-триптофана в D 2 O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b -атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

Т риптофан впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-триптофана ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.

CAS номер: 72-22-3
Брутто формула: C11H12N2O2
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета без запаха
Химическое название и синонимы: L-Tryptophan, L(-)-Tryptophan; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid; Indole-3-alanine; Trp.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 204.23 г/моль
pH (1% раствор / вода): 5,5-7,0
Плотность 1,34
Температура разложения: 289 ° C (552,2 ° F)
Температура плавления 280-285 °С
alpha -31,1 º (c = 1, H20)
Растворимость:
Амикацин растворим в горячей воде. Частично растворим в холодной воде. Нерастворим в диэтиловом эфире. Слабо растворим в уксусной кислоте.
Растворимость в воде: 0,23 г / л при 0 °. C; 11,4 г / л при 25 ° С; 17,1 г / л 50 град. C; 27,95 г / л при 75 град. C; 49,9 г / л при 100 град. C Нерастворим в хлороформе. Растворим в горячем спирте и растворах разбавленных кислот и щелочных гидроксидов.

Триптофан — незаменимая аминокислота, участвует в синтезе белков. Организмом триптофан не вырабатывается, поэтому запасы триптофана необходимо пополнять с пищей, поэтому он и является незаменимой аминокислотой. Содержится он в достаточно большом количестве продуктов животного и растительного происхождения. Это такие продукты как красное мясо, шоколад, молочные продукты (йогурт, молоко, творог), а также в орехах, овсе, рыбе, финиках, бананах, спирулине, семенах и во множестве других.

Читайте также:  Что съесть на 400 калорий в день

Непосредственно триптофан участвует в построении и укреплении мембраны клетки. К тому же триптофан является прекурсором множества важнейших биохимических соединений: серотонина, мелатонина, витамина В3. Ауксины (класс фитогормонов) образуются из триптофана.

Кишечные бактерии у людей способны превращать триптофан на несколько веществ: индол и скатол. Недостаточность триптофана в организме при нормальном поступлении его в пищу, иногда обуславливается нарушением мальабсорбции фруктозы и непереносимости лактозы, которое за собой влечет неправильное поглощение триптофана в кишечнике, снижение уровня триптофана в крови и зачастую к депрессии.

В начале 90 годов 20 столетия импорт L-Tryptophan был запрещен в Соединенных Штатах Америки после случаев смертельной аутоиммунной болезни, называемой синдромом эозинофилии-миалгии, из-за приема населением неправильно приготовленной партии триптофана. Хотя L-Tryptophan был выделен на одной японской фабрике, которая позволила токсичным бактериальным метаболитам в процессе очистки, запрет был сохранен, а доступность триптофана ограничена рецептурным препаратом (триптан), детскими смесями и продуктами для энтерального питания. С 1994 года L-Tryptophan выпускается и продается в качестве БАДа в США, в то время как импортируемый продукт остается ограниченным специальными правилами.

Триптофан используют в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. В медицине триптофан входит в ряд фармацевтических средств выпускаемых в различных препаративных формах для перорального и парентерального введения.

Применение триптофана несет положительное влияние на некоторые важнейшие функции организма, из-за его способности увеличивать уровни серотонина в мозге (успокаивающий нейротрансмиттер при наличии в умеренных количествах) и / или мелатонин (индуцирующий сон гормон, выделяемый шишковидной железой в ответ на темноту или низкие уровни освещенности). Клинические исследования, как правило, подтверждают эффективность триптофана при некоторых нарушениях сна и других патологических состояниях организма, обычно связанных с недостаточным содержанием серотонина в организме. Учитывая свойства и функции триптофана, его также используют в качестве самостоятельного антидепрессанта, так и в сочетании с другими препаратами помогающими бороться с депрессией у людей.

Используют триптофан и в процессе отказа от курения. Согласно испытаниям, триптофан (50 мг / кг / день) использовался в качестве дополнительной терапии для прекращения курения. Во время двухнедельного исследования субъекты, получавшие триптофан, испытывали меньше симптомов отмены никотина и могли воздерживаться или курить меньше сигарет, чем контрольные.

Способ получения L-триптофана, включающий культивирование бактерий, продуцирующих коринеформную глутаминовую кислоту, трансформированных вектором экспрессии, способным реплицировать и экспрессировать функционально связанный ген фосфорибозилтрансферазы антраниловой кислоты, выделенный из бактерии, продуцирующей глутаминовую кислоту brevibacterium(бревибактерии рода актиномицетов), с выращиванием трансформантов в культуральной среде, для продуцирования L-триптофана и извлечения L-триптофана, накопленного в культуральной среде.

Еще способ получения L-триптофана включает взаимодействие индола с серином в присутствии триптофан-синтетазы или триптофаназы, где используют DL-серин или D-серин, а фермент рацемизации серина включен в реакционную систему и реагирует с серином.

Действие на организм:

Наиболее исследованным аспектом метаболизма триптофана является серотониновый путь, который включает последующее образование мелатонина. Гидроксилаза триптофана является ограничивающим скорость ферментом для производства серотонина и включает превращение триптофана в 5-гидрокситриптофан (5-HTP). Этот фермент может быть ингибирован стрессом, резистентностью к инсулину, дефицитом магния или витамина B6 или увеличением возраста. Декарбоксилирование 5-HTP до серотонина зависит от присутствия активной формы витамина B6, пиридоксаль-5′-фосфата, тогда как дальнейшее превращение в мелатонин требует S-аденозил-L-метионина (SAMe). Триптофан и 5-HTP проникают через гематоэнцефалический барьер, хотя триптофан требует активного транспорта и конкурирует за те же рецепторы с другими нейтральными аминокислотами — тирозином, фенилаланином, валином, лейцином и изолейцином. Фактически, лучший предиктор данного влияние приема пищи на мозг триптофан и уровни серотонина — это соотношение триптофана в сыворотке к пулу крупных нейтральных аминокислот. Клинически, однако важно, что уровни серотонина повышаются при поглащении углеводов, поскольку высвобождение инсулина ускоряет удаление сыворотки конкурирующего валина, лейцина и изолейцина. Точно так же более высокий процент белка в диете замедляет повышение уровня серотонина.

Читайте также:  Артростоп экстра отзывы

Хотя триптофан можно найти в сыворотке крови свободным, большинство из его молекул связано с альбумином. Метаболиты триптофана в моче включают 3-гидроксикинуренин, ксантуреновую кислоту и кинуренин. Однако сывороточный кинуренин метаболизируется в ниацин (витамин В3). Это преобразование неэффективно, поскольку для синтеза 1 мг ниацина требуется 60 мг триптофана, что также истощает запасы витаминных кофакторов В1, В2 и В6.

Основным механизмом действия триптофана является его роль в качестве метаболического предшественника нейротрансмиттера серотонина. Также было показано, что другие нейротрансмиттеры и химические вещества центральной нервной системы (ЦНС), такие как мелатонин, дофамин, норэпинефрин и бета-эндорфин, увеличиваются после перорального введения триптофана. Имеются ограниченные данные, связывающие модуляцию триптофана эндокринной системой. Эффекты триптофана на уровень кортизола были противоречивыми . Хотя внутривенный триптофан стимулирует секрецию пролактина и гормона роста, но такая связь не проверялась при пероральном введении.

LD50 при оральном применении, крыса > 16 000 мг / кг.

Триптофан (англ. Tryptophan) — это одна из 10 важнейших аминокислот, входящая в состав большинства природных белков. Это вещество является незаменимым для человека, другими словами, организм не может синтезировать его самостоятельно, поэтому единственным источником его пополнения является пища.

Триптофан: состав

Триптофан существует в двух оптически изомерных формах:

Обе эти формы представляют собой бесцветное кристаллическое вещество с горьковатым вкусом.

Триптофан: содержание в продуктах

Основными источником триптофана является пища, в состав которой входит большое количество белка. Среди продуктов животного происхождения это:

  • сыр,
  • творог,
  • йогурт,
  • молоко,
  • мясо (крольчатина, баранина, говядина, свинина),
  • птица,
  • рыба,
  • яйца.

Правда стоит отметить, что мясо и рыба отличаются неравномерным распределением триптофана, т.к. белки соединительной ткани (желатин, эластин, коллаген) его не содержат.

Много триптофана и в белках растительного происхождения:

  • бобовых (горохе, фасоли, сое),
  • орехах (особенно в арахисе),
  • крупах (овсянке, гречке, пшене).

Еще один источник триптофана — водоросли спирулина и хлорелла, которые, по сути, являются чемпионами по содержанию большинства полезных аминокислот, в том числе и лизина.

Триптофан: свойства

Как уже говорилось, триптофан является невероятно важной аминокислотой для нормального функционирования человеческого организма. Это обусловлено его исключительными свойствами:

  1. вместе с витамином B6 и магниемтриптофан участвует в выработке серотонина — так называемого, «гормона счастья», отвечающего за эмоциональное состояние человека. При этом промежуточным метаболитом между этими веществами выступает еще одна важная аминокислота — окситриптан;
  2. триптофан так же является предшественником мелатонина — гормона, регулирующего режим сна и бодрствования;
  3. поступая в организм, триптофан метаболизируется в витамин B3 (ниацин), который, в свою очередь, принимает участие в выработке энергии;
  4. триптофан является главным строительным материалом для белков и помогает в наборе мышечной массы;
  5. триптофан прекрасно нормализует вес, способствуя быстрому наступлению чувства насыщения и уменьшая тягу к пище, богатой углеводами;
  6. триптофан стимулирует активную выработку инсулина;
  7. триптофан значительно снижает пагубное воздействие никотина и алкоголя на организм.
Читайте также:  Как сделать сладкое блюдо

Триптофан: применение

Основной сферой применения триптофана является фармакология. Эта аминокислота используется для изготовления многих лекарственных препаратов и пищевых добавок.

В медицинской практике триптофан чаще всего используется для лечения болезней, связанных с психоэмоциональными расстройствами, к которым относятся:

  1. депрессивные состояния,
  2. излишнее беспокойство,
  3. бессонница и ночные кошмары,
  4. мигрени,
  5. старческое слабоумие.

Кроме того, эта аминокислота и ее производные эффективны при лечении раковых заболеваний, туберкулеза и сахарного диабета.

Нельзя не отметить и еще одну область применения триптофана — производство спортивного питания, в том числе и такой популярной добавки, как сывороточный протеин. Ведь давно известно, что набор мышечной массы напрямую зависит от гормона роста, а триптофан наряду с аргинином, глицином, глютамином и другими аминокислотами, способствует его естественному высвобождению. И хотя триптофан еще не получил столь широкого признания среди бодибилдеров, как например, креатин, он обязательно должен присутствовать в рационе спортсменов.

Триптофан: как употреблять?

Чаще всего употребление продуктов, богатых триптофаном не приводит к существенному увеличению его количества в организме. Именно поэтому для достижения необходимого терапевтического эффекта рекомендуется принимать биологически активные добавки, содержащие эту аминокислоту в достаточном количестве.

В большинстве случаев взрослому человеку достаточно от 1 до 2 граммов триптофана в сутки. Как правило, специалисты советуют употреблять на его пустой желудок, желательно перед сном. Хотя, если речь идет о повышении продуктивности спортивных тренировок, то лучше принимать триптофан перед началом занятий. При этом рекомендуется сочетать его с витамином B6, аргинином и орнитином, так высвобождение гормона роста будет происходить более активно.

Кроме того, необходимо иметь в виду, что метаболизм триптофана более продуктивен в присутствии витамина C, фолиевой кислоты и магния.

Триптофан: отзывы

На просторах Интернета достаточно много обсуждений и отзывов о препаратах с триптофаном и прежде всего, речь идет о влиянии этой аминокислоты на психоэмоциональное состояние человека. При этом большинство людей сходятся во мнении, что триптофан действительно помогает справиться с депрессией, снижает раздражительность, улучшает настроение и нормализует сон. Хотя, многие отмечают тот факт, что для достижения такого эффекта может потребоваться около двух недель.

Триптофан: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей триптофана:

1. Купить триптофан по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики iHerb.
2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb!
3. При заказе, используя промокод iHerb, вам доступна !скидка 5% на ЛЮБОЙ заказ для всех и список активных Акций до 40%! Рекомендуем обязательно воспользоваться, т.к. при втором заказе такой скидки уже может не быть и даже лучшие кэшбэк-сервисы не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! Также не пропустите активные акции и распродажи, например, по купону Ашан можно заказать на дом продукты со скидкой, а промокоды Озон помогут хорошо сэкономить на книгах и электронике!
4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Как Вам помог триптофан? Для чего Вы его используете? Ваш отзыв очень важен для новых покупателей!

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector